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디옥시아데노신 삼인산

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목차

1. 개요

디옥시아데노신 삼인산(dATP)은 고농도에서 독성을 나타낼 수 있으며, DNA 합성 효소인 리보뉴클레오타이드 환원효소의 비경쟁적 저해제로 작용하여 면역 기능을 손상시킬 수 있다. 아데노신 탈아미노효소(ADA) 결핍증 환자는 세포 내 dATP 농도가 높으며, 이는 ADA가 아데노신을 이노신으로 전환하여 아데노신 수치를 억제하지 못하기 때문이다. 심장 미오신에서 dATP는 ATP의 대안으로 작용하여 교차 다리 주기 형성을 촉진하는 에너지 기질 역할을 한다.

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디옥시아데노신 삼인산 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
다른 이름dATP, 2'-디옥시아데노신 삼인산
디옥시아데노신 삼인산 골격식
디옥시아데노신 삼인산 골격식
디옥시아데노신 삼인산 음이온 공-막대 모형
디옥시아데노신 삼인산 음이온 공-막대 모형
식별자
화학 물질 식별자 (ChemSpiderID)15194
국제 화학 식별자 (InChI)1/C10H16N5O12P3/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(25-7)2-24-29(20,21)27-30(22,23)26-28(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H,20,21)(H,22,23)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1
표준 국제 화학 식별자 키 (StdInChIKey)SUYVUBYJARFZHO-RRKCRQDMSA-N
CAS 등록 번호1927-31-7
화학 물질 및 생물학적 엔티티 데이터베이스 (ChEMBL)335538
펍켐 (PubChem)15993
국제 의약품 표준화 기구 약물 정보 (IUPHAR 리그간드)1760
화학 물질 엔티티의 데이터베이스 및 통합 정보 (ChEBI)16284
간략화된 분자 입력 라인 표기 (SMILES)O=P(O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)C[C@@H]3O
속성
분자식C10H16N5O12P3
몰 질량491.181623
위험

2. 건강에 미치는 영향

고농도의 dATP는 독성을 나타낼 수 있으며, DNA 합성 효소인 리보뉴클레오타이드 환원효소의 비경쟁적 저해제로 작용하기 때문에 면역 기능을 손상시킬 수 있다. 아데노신 탈아미노효소 결핍증(ADA) 환자는 세포 내 dATP 농도가 높은 경향이 있는데, 이는 아데노신 탈아미노효소가 일반적으로 아데노신을 이노신으로 전환하여 아데노신 수치를 억제하기 때문이다.[3][4] 이 탈아미노효소의 결핍은 면역 결핍을 유발한다.[5]

심장 미오신에서 dATP는 ATP의 대안으로, 교차 다리 주기 형성을 촉진하는 에너지 기질로 작용한다.[6][7]

2. 1. 독성

고농도의 dATP는 독성을 나타낼 수 있으며, DNA 합성 효소인 리보뉴클레오타이드 환원효소의 비경쟁적 저해제로 작용하기 때문에 면역 기능을 손상시킬 수 있다. 아데노신 탈아미노효소 결핍증(ADA) 환자는 세포 내 dATP 농도가 높은 경향이 있는데, 이는 아데노신 탈아미노효소가 일반적으로 아데노신을 이노신으로 전환하여 아데노신 수치를 억제하기 때문이다.[3][4] 이 탈아미노효소의 결핍은 면역 결핍도 유발한다.[5]

2. 2. 아데노신 탈아미노효소 결핍증

아데노신 탈아미노효소 결핍증(ADA) 환자는 세포 내 dATP 농도가 높은 경향이 있는데, 이는 아데노신 탈아미노효소가 일반적으로 아데노신을 이노신으로 전환하여 아데노신 수치를 억제하기 때문이다.[3][4] 이 탈아미노효소의 결핍은 면역 결핍을 유발한다.[5] 고농도의 dATP는 독성을 나타낼 수 있으며, DNA 합성 효소인 리보뉴클레오타이드 환원효소의 비경쟁적 저해제로 작용하기 때문에 면역 기능을 손상시킬 수 있다.

2. 3. 심장 미오신에서의 역할

심장 미오신에서 dATP는 ATP를 대체하여 교차 다리 주기 형성을 촉진하는 에너지 기질로 작용한다.[6][7]

참조

[1] 논문 A study of the mechanism of T4 DNA polymerase with diastereomeric phosphorothioate analogues of deoxyadenosine triphosphate 1982-07
[2] 논문 Enzymic synthesis of deoxyATP using DNA as starting material 1985-04-01
[3] 논문 Effects of deoxyadenosine triphosphate and 9-beta-D-arabinofuranosyl-adenine 5'-triphosphate on human ribonucleotide reductase from Molt-4F cells and the concept of "self-potentiation" https://cancerres.aa[...] 1980-10
[4] 논문 Deoxyadenosine triphosphate as a potentially toxic metabolite in adenosine deaminase deficiency 1978-01
[5] 논문 Carrier frequency of a nonsense mutation in the adenosine deaminase (ADA) gene implies a high incidence of ADA-deficient severe combined immunodeficiency (SCID) in Somalia and a single, common haplotype indicates common ancestry 2007-05
[6] 논문 2-Deoxyadenosine triphosphate restores the contractile function of cardiac myofibril from adult dogs with naturally occurring dilated cardiomyopathy 2016-01
[7] 논문 Cardiac myosin activation with 2-deoxy-ATP via increased electrostatic interactions with actin 2019-06
[8] 저널인용 A study of the mechanism of T4 DNA polymerase with diastereomeric phosphorothioate analogues of deoxyadenosine triphosphate 1982-07-10
[9] 저널인용 Deoxyadenosine triphosphate acting as an energy-transferring molecule in adenosine deaminase inhibited human erythrocytes 1991-09-24


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